Одно из преданий гласит: два друга, Иоанн и Сергий, побратались перед ней. Спустя много лет Иоанн смертельно заболел. Он отдал свою часть имущества в Печерский монастырь, а часть 5-летнего сына передал на сохранение Сергию; ему же отдал и сына Захарию на попечение. Когда Захарии исполнилось 15 лет, он захотел взять принадлежавшее ему имущество, но Сергий упорно говорил, что Иоанн все роздал нищим. Он дошел до того, что пришел в Успенскую церковь и поклялся перед чудотворной иконой, что не брал ничего. Когда он захотел поцеловать икону, то не смог приблизиться к ней; пошел к дверям и вдруг закричал: "Святые Антоний и Феодосии! Не велите убивать меня этому немилостивому и молитесь Госпоже Пресвятой Богородице, чтобы Она отогнала от меня это множество бесов, которым я предан. Пусть берут золото и серебро: оно запечатано в моей клети". Захария отдал все имущество в Печерский монастырь, где и сам постригся. С тех пор никому не давали клясться чудотворной иконой.

Икона не раз защищала страну от нашествия врагов. В 1677 году, когда турки осаждали Чигирин и Киеву грозила опасность, икону почти в течение всего дня 27 августа обносили вокруг города.
Богородица благословляла русские войска, шедшие на Полтавскую битву (1709 г.). В 1812 году икону снова обносили вокруг Киева.

Во времена безбожных десятилетий XX века оригинал иконы исчез. Список ее сохраняется в Крестовоздвиженском храме Свято-Успенской Киево-Печерской Лавры и также является чудотворным.

Празднование иконе положено дважды в год: 3 мая и 15 августа ст.ст.